Entourée de ses voisines, Basse-Terre, Saint-Claude et Vieux-Habitants, la commune de Baillif, intégrée dans le parc national de la Guadeloupe, laisse encore apparaître divers témoignages de son passé, entre traces de l'occupation amérindienne, vestiges militaires des combats entre la France et l'Angleterre pour la possession de la Guadeloupe et rivalités internes.

Des témoignages de la présence amérindienne ont été mis au jour, évaluant leur occupation des lieux jusqu'à 400 ans après J.-C. aux abords des rivières de la commune. Le site de la rivière Plessis à Saint-Robert regroupe 20 roches gravées enrichies d'une centaine de dessins. Un second site de pétroglyphes a été découvert en 1995 dans la rivière du Baillif après le passage des cyclones Luis et Marilyne, hissant Baillif au deuxième rang des sites précolombiens de Guadeloupe, après Trois-Rivières.

Baillif connaît un essor rapide avec l'implantation des habitations sucrières. De ce passé sucrier, seule subsiste aujourd'hui une distillerie reconnue parmi les plus réputées de Guadeloupe.

En 1637, les Pères Dominicains s'installent sur une parcelle de terrain vendue par le gouverneur Charles Liénard de l'Olive, en charge de l'expédition colonisatrice. Quelques années plus tard, Baillif devient le théâtre de rivalités familiales lorsque, Jean de Boisseret d'Herblay, s'y installe et érige une forteresse sur la rive droite de la rivière Baillif faisant ainsi affront à la ville de Basse-Terre fondée par son beau-frère Charles Houël du Petit Pré, gouverneur de la Guadeloupe depuis 1643. Des combats opposent Français et Anglais qui se disputent la propriété de l'île. La commune est détruite par les Anglais en 1691 et en 1703. Des vestiges militaires parmi lesquels les restes du Fort de la Madeleine, la Batterie Saint-Dominique et la Tour fortifiée du Père Labat sont toujours visibles.

Surplombant la nationale, l'église Saint-Dominique, a été érigée sur l'emplacement de l'ancien lieu de culte pour lequel seul le clocher a été conservé. Tout comme l'église, la mairie a été construite en béton en 1929 par Ali Tur dont le style particulier se démarquait à l'époque des constructions traditionnelles en bois.