Une légende raconte que, dans l'Antiquité, un lieutenant de César, face à la résistance du village, aurait crié à ses soldats : " Retro singuli ", ce qui signifie : " en arrière, un par un ". D'autres pensent que cela viendrait du latin cingulum, se rapportant à l'enceinte fortifiée, avec l'ajout d'un re pour signaler une refondation. De ces deux hypothèses découlerait ce curieux nom de Larressingle. Quoi qu'il en soit, c'est l'un des plus beaux villages de France. C'est " la petite Carcassonne du Gers ". Quand, au XIe siècle, l'abbé Hugues devient évêque d'Agen et de Bazas, il cède Larressingle aux abbés de Condom. Le village se fortifie alors peu à peu avec la reconstruction de l'église qui prend une allure défensive, l'édification de remparts et du château. Le petit village, bien fortifié sur une petite surface, ne compte pas beaucoup de soldats mais les habitants, vivant dans les remparts, assurent en partie la protection. Néanmoins, il fut imprenable jusqu'à la fin du XVIe siècle, quand Montespan le mit à rude épreuve. Par la suite, les lieux sont peu à peu abandonnés et, à la fin du XVIIIe siècle, le dernier évêque de Condom saccage les lieux en déplaçant la toiture et la charpente du château en direction Cassaigne. Le village tombe en ruine. Il a même failli disparaître. Mais le duc de Trévise, au XXe siècle, s'en mêle et trouve des mécènes pour sauvegarder le village. Aujourd'hui, l'enceinte a un charme fou. Un lieu paisible, magique et ressourçant que les randonneurs et pèlerins apprécient grandement.

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