Selon la légende, un lieutenant de César, face à la résistance du village, aurait crié à ses soldats Retro singuli, soit " en arrière, un par un ", exclamation qui aurait donné son nom au village. D'autres pensent qu'il viendrait de cingulum, se rapportant à l'enceinte fortifiée. Au XIe siècle, Larressingle est cédé aux abbés de Condom. Il se fortifie et reste imprenable jusqu'à la fin du XVIe siècle. Au XVIIIe siècle, le dernier évêque de Condom saccage le village, qui tombe en ruine, mais au XXe siècle, le duc de Trévise trouve des mécènes et le sauve. Surnommé " la petite Carcassonne du Gers ", Larressingle fait partie des Plus beaux villages de France.
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