Les origines du village côtier remontent au XIV^e siècle, quand un navire des chevaliers de Rhodes en route vers la Terre sainte échoua sur ses plages. Reconnaissants à Dieu de leur avoir laissé la vie sauve, les chevaliers érigèrent une chapelle et un hôpital pour y soigner les pèlerins sur les lieux du naufrage. Ospedaletti vient donc de ospedale, " hôpital ".

Au XIX^e siècle, la commune devient une ville importante, grâce entre autres à la Société foncière lyonnaise, qui à partir de 1881 contribua à son développement par le financement de grandes structures hôtelières. De 1911 à 1925, Ospedaletti hébergea le premier casino d'Italie à Villa Sultana, une élégante villa Liberty, rendez-vous mondain des riches vacanciers. La ville a également été le siège d'une colonie Fiat et d'un circuit international automobile entre 1947 et 1972. Entourée par une pinède verdoyante, Ospedaletti est aujourd'hui une localité balnéaire très appréciée pour ses plages de sable fin.