La ville tire son nom d'une des plus importantes capitales de l'Europe médiévale, Florence. Elle est fondée au XIIIe siècle, sous l'impulsion du seigneur local, Géraud de Cazaubon. Sa capitale de Sempuy a été détruite par les comtes d'Armagnac et de Foix, et il cherche à établir une nouvelle ville. Avec le paréage du sénéchal de Toulouse et la protection royale, il élit la plaine du Gers pour nouvelle résidence et baptise sa ville Florença. Fleurance voit donc le jour en 1272, sous le règne du roi de France Philippe III le Hardi, et suit un plan de bastide, très en vogue alors en Gascogne. Une halle marque le centre du village, d'où partent les rues qui dessinent un damier. La guerre de Cent Ans amène de nombreux troubles et la ville passe de mains en mains, jusqu'à atterrir entre celles du Pape en 1350 et 1354. Cela n'empêche pas le développement économique de la ville qui devient renommée pour son tissage de la serge. Le rattachement de la Gascogne au domaine royal d'Henri IV permet à Fleurance de devenir la capitale administrative de la Lomagne. Elle accroit son importance économique malgré les épidémies de peste et de famine qui déciment la population. Au XVIIIe siècle, la fabrication de tuiles, de plumes à écrire et de chaussures assurent une certaine prospérité à la ville, qui se développe. Un grand incendie détruit la halle en 1833, qui est reconstruite en y intégrant les locaux de la mairie à l'étage. La ville accueille deux festivals incontournables : Cuivro-Foliz en juillet qui célèbre les bandas et instruments à vent et le festival d'astronomie en août, le plus important de France.
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