Alors que ce site gallo-romain avait été délaissé, le seigneur de Randon, de retour des croisades, y construisit son nouveau château et quitta l'ancien, au signal de Randon. Aux environs du XIe siècle, le Châteauneuf prit la forme d'une citadelle qui dominait la région de ses 1 286 m d'altitude et contrôlait les axes de passage depuis Mende vers Saint-Flour et Le Puy. Pendant la guerre de Cent Ans, pour chasser les mercenaires, soutenus par les Anglais, qui ravageaient le Gévaudan et le Vivarais, le roi envoya Bertrand Du Guesclin, son célèbre connétable, à la rescousse. Le guerrier fit le siège de la citadelle, mais ne vit pas sa victoire : on dit qu'il serait mort de congestion en 1380 après avoir bu l'eau glacée de la fontaine de La Glauze à l'Habitarelle. De ce lieu, qui servit souvent de refuge aux habitants, il ne reste que la tour dite des Anglais car le château fut détruit par ordre de Louis XIII, pendant les guerres de Religion, et les pierres réutilisées pour la construction des maisons environnantes. Bien plus tard, en 1828, Châteauneuf honora son libérateur et fit construire un cénotaphe à Du Guesclin sur le site de l'Habitarelle. Il fut remplacé en 1911 par l'actuel cénotaphe, fidèle reproduction de son tombeau qui se trouve à la basilique Saint-Denis. Une statue à son effigie fut aussi inaugurée en 1894, et depuis, le connétable étend sa main de bronze protectrice sur la place du village.
Autrefois, la ville était aussi connue pour ses antiques foires qui diffusaient l'artisanat du fer et des tissus.