C'est l'une des premières communes accessibles une fois le viaduc franchi. Cet ancien port ostréicole, chef-lieu de canton et capitale historique de l'île, est situé au sud-est d'Oléron, face au continent. Il doit son nom à un ancien castrum romain, remplacé par un château féodal bâti par les ducs d'Aquitaine et détruit par les guerres de Religion. L'importance stratégique de ce promontoire rocheux (rare dans les environs) n'échappe pas à Richelieu, qui, en 1630, charge Pierre d'Argencourt d'édifier une place forte sur les ruines du château médiéval. Voulant protéger l'embouchure de la Charente et donc l'accès à l'arsenal de Rochefort, Louis XIV demande ensuite à Vauban de renforcer les défenses de la ville et de la réorganiser en damier, selon l'architecture militaire de l'époque. En fait, la citadelle ne subira jamais d'attaque et servira surtout de prison durant la Révolution, puis la guerre de 1870. Aujourd'hui, la "citadelle de Vauban" fait de la commune un des hauts lieux touristiques de l'île. Composante majeure du bassin de Marennes-Oléron avec La Tremblade et Marennes, Le Château-d'Oléron est intimement lié à l'ostréiculture. De nombreux parcs à huîtres ont pris place dans d'anciens marais salants. Il fait bon flâner le long du chenal d'Ors - le plus long de l'île - et admirer les cabanes multicolores. La ville aime les couleurs éclatantes, et ce n'est pas un hasard si elle est devenue ces dernières années un pôle incontournable en matière d'arts plastiques. Une vingtaine d'artisans et d'artistes oeuvrent en effet dans le célèbre village de créateurs du port, constitué d'anciennes cabanes ostréicoles transformées en ateliers. De jolis cafés et restaurants vous y attendent aussi. Bref, facilement accessible depuis le continent et plein de charme, Le Château-d'Oléron vaut assurément une visite.

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