Avec ses multiples richesses concentrées dans un petit périmètre, Guingamp constitue une étape très plaisante. Cette Petite Cité de Caractère possède des ensembles architecturaux fort intéressants : des maisons à colombages, de belles demeures de granit aux portes sculptées, les monastères des Ursulines et des Augustines, l'ancienne prison restaurée et transformée en centre d'art... Cette petite cité de 7 000 habitants fait feu de tout bois pour valoriser son patrimoine : la place du Centre a été refaite et un parcours a été aménagé dans les vestiges du château. Au pied des remparts, la statue de l'Arpenteur est devenue une attraction, avec sa tête dans les nuages. Tout en bas, la passerelle piétonne au-dessus du Trieux offre une déambulation ludique et bucolique. La ville bat aussi au rythme de son club de football, En Avant Guingamp. Les soirs de match, les habitants convergent en masse vers le stade du Roudourou. Chaque année, vers la mi-août, le festival de la Saint-Loup voit s'affronter la crème de la danse bretonne. 

Au Moyen Age, la ville vit de ses foires et de ses artisans. Au XIV^e siècle, lors de la guerre de Succession entre Charles de Blois et Jean de Montfort, elle est régulièrement assiégée. Ayant pris le parti de Charles de Blois, défait, elle voit son château détruit par les Montfort en 1419. En 1440, une imposante forteresse flanquée de remparts est édifiée, en partie démantelée par Richelieu au XVII^e siècle. Dépossédée par la Révolution de son rôle de petite capitale régionale, Guingamp n'est plus, au XIX^e siècle, qu'une sous-préfecture.