Labellisée en juin 2018 Petite Cité de Caractère, la ville de Guingamp possède de très beaux ensembles architecturaux : le monastère des Augustines (qui abrite l'hôtel de ville), le monastère des Ursulines, l'ancienne prison de style pennsylvanien (ouverte en avril 2019 suite à sa restauration) et les belles maisons bourgeoises aux portes sculptées. C'est un voyage dans le temps que propose la ville de Guingamp, ancienne cité féodale, lieu de passage couru jusqu'au X^e siècle. Par la suite, une tour de bois - un guet - est édifiée, puis remplacée par un château de pierre. Il formera le centre de Guingamp. La ville, sur les bords du Trieux, vit alors de ses marchés, de ses foires et de ses artisans - tannerie et textile. Ayant pris le parti de Charles de Blois dans la guerre de Succession, la ville se trouve régulièrement assiégée. Son château et ses remparts seront détruits en 1410. En 1440, une imposante forteresse flanquée de quatre tours et de fortifications est édifiée par le second fils de Jean V, devenu comte de Guingamp. Les maisons à colombages sont peu à peu remplacées par des demeures de granit aux portes sculptées. Au XVIII^e siècle, un ambitieux projet d'urbanisme remodèle le centre-ville. Dépossédée par la Révolution de son rôle de petite capitale régionale, Guingamp n'est plus, au XIX^e siècle, qu'une sous-préfecture. Aujourd'hui, la Petite Cité de Caractère bénéficie d'un programme de réhabilitation de son patrimoine : un parcours a été aménagé dans les vestiges du château Pierre II. Au pied des remparts, l'Arpenteur, statue d'art contemporain, est devenu une attraction, avec sa tête dans les nuages. En bas de la ville, des passerelles ont été aménagées sur le Trieux, offrant une déambulation bucolique. Avec ses multiples richesses, concentrées dans un petit périmètre, Guingamp constitue une étape très plaisante. La ville bat aussi au rythme de son club de football, En Avant Guingamp. Les soirs de match, la cité s'anime et les habitants convergent en masse vers le stade du Roudourou, tout proche du centre.