La situation géographique de Rochefort-en-Terre, sis sur un éperon rocheux dominant des gorges profondes, a fortement influencé la vie de la cité. Rochefort se trouvait être en outre une voie de passage stratégique menant de La Roche-Bernard vers Malestroit et Josselin... Les Romains le comprirent très vite et édifièrent sur le site villas, temples et camp fortifié. Au Moyen Age, la motte féodale qui remplace le castrum romain s'enrichit rapidement d'un donjon et peu à peu, à l'ombre du château, oeuvre des seigneurs de Rochefort, un nouveau bourg prend son essor. Mais la trop grande notoriété de la famille de Rochefort vaut à la place forte d'être démantelée à deux reprises en 1488 et en 1594. Le château est reconstruit au XVII^e siècle, mais les Chouans le démolissent à nouveau pendant la Révolution. Le bourg poursuit cependant son développement et autour de 1900, le tourisme (déjà !) fait son apparition, attirant ici paysagistes et artistes divers. Parmi eux, le peintre américain Alfred Klots : il rachète les ruines du château et s'installe dans les communs qu'il transforme en magnifique manoir breton. Depuis 2013, ce château, propriété de la commune de Rochefort-en-Terre ne se visite pas mais le parc est accessible tous les jours de mai à septembre. En 1911, le peintre américain crée à Rochefort le premier concours de maisons fleuries, contribuant à affirmer la vocation touristique du bourg. Depuis, ce village est toujours aussi fleuri, ce qui lui vaut le classement 4 fleurs et d'être classée hors concours depuis 1967 ! Rochefort-en-Terre fait partie du circuit des Petites Cités de caractère ; c'est également un des Plus Beaux Villages de France depuis 2016. Ne pas manquer de mi-décembre à début janvier de chaque année les illuminations nocturnes de la ville et ses animations de Noël. Lumineux et féerique !