Cette cité aux origines médiévales, située au coeur d'une région de châtaigniers, est célèbre dès 888 avec la victoire d'Alain Le Grand, roi de Bretagne, contre les Normands. Selon la tradition, les croix qui jalonnent les voies marqueraient le lieu de cette bataille. Un monument est consacré à Alain Le Grand à l'hôtel de ville. Depuis cette époque glorieuse, la ville s'est enrichie de maisons de style (XVe et XVIe siècles) et surtout de Halles datées de 1552, dont la remarquable charpente, classée, vaut à elle seule une visite. Restaurées une première fois en 1675, elles ont fait l'objet d'une rénovation complète (couverture et charpente) en 1997. Jérôme de Carné, créateur des foires de Questembert en est à l'origine. Elles sont par ailleurs les seules subsistantes en Bretagne, avec celles du Faouët dans le Morbihan et celles de Plouescat dans le Finistère. L'histoire de la région de Questembert est particulièrement riche et brillante : ayant préservé son indépendance grâce à la victoire de Nominoë sur les francs en 845, les Questembertois et leurs alliés repoussèrent aussi les Vikings normands et purent jouir d'une paix qui leur permit, trois siècles avant le reste de la France, d'affranchir les serfs. Cependant le pays porte la cicatrice des guerres de la chouannerie, particulièrement sanglantes et marquées par les atrocités de la colonne infernale de Le Batteux, après la résistance acharnée à la République. La paix ne revient dans le canton qu'après 1815.

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