Lieu d'échanges et de commerce depuis le Moyen Age, Gaiole conserve aujourd'hui encore cette activité. Sa place principale en forme d'entonnoir, pour favoriser l'arrivée des marchandises, démontre l'origine marchande de la ville. Le marché s'y tient chaque deuxième lundi du mois, accompagné de fêtes populaires entre juin et septembre. Les activités productives sont : l'huile d'olive extra-vierge, le vin et les produits du terroir, comme les saucissons à base de Cinta Senese (rare et savoureuse race de porc locale). Enfin, sachez que c'est ici que le baron Bettino Ricasoli a mis au point la formule de la vinification du Chianti Classique en 1872 !
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