Fondé selon la légende par Porsenna, roi d'Etrurie, au sommet d'une colline, Montepulciano est un centre artistique qui porte surtout des empreintes de la Renaissance. A 65 kilomètres de Sienne, Montepulciano devint au XVIe siècle, sous la conduite architecturale d'Antonio da Sangallo il Vecchio, un prototype de " ville idéale ". Elle offre une vue superbe sur la campagne environnante, caractéristique du territoire siennois, ponctuée de vignes auxquelles on doit l'excellent vin noble (vino nobile) de Montepulciano. La piazza Grande, centre monumental de la ville, est bordée de somptueux palais.

Transports : la gare ferroviaire (Montepulciano stazione), à 9 kilomètres du centre-ville, se situe sur la ligne Sienne-Chiusi.

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