Fondé selon la légende par Porsenna, roi d'Etrurie, au sommet d'une colline, Montepulciano est un centre artistique qui porte surtout des empreintes Renaissance. Montepulciano devint au XVIe siècle, sous la conduite architecturale d'Antonio da Sangallo il Vecchio, un prototype de " ville idéale ". Elle offre une vue sur la campagne environnante, typique du territoire siennois, ponctuée de vignes auxquelles on doit l'excellent vin noble (vino nobile) de Montepulciano. La piazza Grande, centre monumental de la cité, est bordée de somptueux palais.

NB : la gare ferroviaire Montepulciano Stazione, à 9 km du centre-ville, se situe sur la ligne Sienne-Chiusi.

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