Fondé selon la légende par Porsenna, le roi d'Etrurie, au sommet d'une colline, Montepulciano est un centre artistique qui porte surtout des empreintes de la Renaissance. A 65 kilomètres de Sienne, Montepulciano devint au XVIe siècle, sous la conduite architecturale d'Antonio da Sangallo il Vecchio, un prototype de " ville idéale ". Elle offre une vue superbe sur toute la campagne environnante, ponctuée de vignes auxquelles on doit l'excellent vin noble (vino nobile) de Montepulciano. La piazza Grande, centre monumental de la ville, est bordée de somptueux palais. Un magnifique panorama est offert sur toute la campagne toscane depuis la tour crénelée du palazzo Comunale.

La gare ferroviaire (Montepulciano stazione, à 9 km du centre-ville) se situe sur la ligne Sienne-Chiusi.

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