Au VIII^e siècle, deux actes signés par Pépin le Bref et Charlemagne firent donation de la forêt des Yvelines aux abbés de Saint-Denis qui inféodèrent Châteaufort au seigneur de Montlhéry. En 1118, l'assassinat de Milon de Bray par Hugues de Crecy décida le roi Louis VI Le Gros à confisquer sur le champ terres et seigneurie, qui demeurèrent dans le domaine de la Couronne jusqu'à la Révolution. La guerre de Cent Ans enterra tous les Castelforains sous Jean de Châteaufort, maître des lieux dès 1383. À la fin du XVII^e siècle, Louis XIV céda finalement ce mauvais souvenir et Châteaufort à Madame de Maintenon au profit des Ursulines de Saint-Cyr. À l'époque moderne, le village de Châteaufort est intimement lié à d'autres mémoires : celles de l'aviation. Le 19 août 1913, Adolphe Pégoud (1889-1915), un jeune pilote d'essai recruté par Louis Blériot, décollait de l'aérodrome Borel, situé au nord du village, et sauta pour la première fois au monde en parachute depuis un avion. L'appareil sans pilote réalisa un certain nombre de figures acrobatiques au-dessus de la vallée de la Mérantaise avant de s'écraser au sol. Pégoud s'en inspira quelques jours plus tard pour effectuer le premier looping volontaire au-dessus de Buc : la voltige aérienne était née. Plus récemment, le 19 juillet 1973, un autre Castelfortain, Robert Buisson, pilotait le prototype du Cri-Cri, le plus petit bimoteur du monde, pesant à peine 170 kg. Cet appareil est aujourd'hui exposé au musée du Bourget.