En poursuivant la Chiantigiana, sur le flanc d'une colline surgit un petit château entre les vignes. Conçu, comme beaucoup d'autres villages, pour défendre les paysans des razzias des seigneurs des villes, Castellina in Chianti a été une terre de frontières disputée pendant des années entre Florence et Sienne. Il faut absolument voir la via delle Volte (ancien chemin médiéval), et pousser la balade jusqu'à la grande tombe étrusque datant du VIe siècle av. J.-C., l'Ipogeo etrusco di Monte Calvario. La campagne alentour, peignée de vignes, est magnifique, et c'est là que Léo Ferré vint s'installer et finir ses jours, loin de la fureur du monde...
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