Monterosso est le premier des cinq villages que l'on croise en arrivant par l'ouest. Il tire son nom de l'ancienne ville romaine Mons Rubra - les Rubra étant les seigneurs des lieux de l'époque.

Les vestiges d'un château qui séparent la partie ancienne de la moderne, une tour médiévale et un couvent du XI^e siècle illustrent l'importance que cette localité revêtait autrefois.

Dans le vieux bourg au charme d'antan, on rencontre les solutions architecturales communes à chacune des Cinque Terre : des venelles enchevêtrées, une place du village avec une église paroissiale, des passages couverts qui relient les habitations de pêcheurs aux façades peintes. Le noyau originaire de Monterosso est né sur les bords d'un cour d'eau, le rio Buranco, qui coule encore aujourd'hui sous la Via Roma.

Fegina, la partie la plus moderne du pays, offre aux visiteurs un bon choix d'hôtels, de restaurants ainsi qu'une belle plage de sable, qui en fait une destination idéale pour les familles avec enfants. Une agréable promenade le long de la mer conduit jusqu'à Géant, une imposante statue de Neptune, haute de 14 m, qui soutenait sur ses épaules la terrasse d'une villa de 1910, détruite par les bombardements de la Seconde Guerre mondiale. Un peu plus loin, de belles villas Art déco rappellent l'importance de Monterosso en tant que localité de villégiature au début du XX^e siècle. L'une d'elles appartenait au poète et prix Nobel Eugenio Montale, qui rédigea ici bon nombre de ses poèmes.