Monterosso est le premier des cinq villages que l'on croise en arrivant par le nord. Il tire son nom de l'ancienne ville romaine Mons Rubra (les Rubra étant les patriciens des lieux). Les vestiges d'un château qui séparent la partie ancienne de la moderne, une tour médiévale et un couvent du XIe siècle illustrent l'importance que cette localité revêtait autrefois. Dans le vieux bourg au charme d'antan, on rencontre les solutions architecturales communes à chacune des Cinque Terre : des venelles enchevêtrées, une place du village avec une église paroissiale, des passages couverts qui relient les habitations de pêcheurs aux façades peintes.
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