La troisième ville du pays, capitale de la paroisse de Sainte Catherine, compte quelque 130 500 habitants et se situe sur la rive droite du Rio Cobre, à une vingtaine de kilomètres à l'est de Kingston. Edifiée sur l'ordre de Diego Colomb, le fils du grand amiral, entre 1525 et 1534, la ville espagnole (ou ville de la plaine, Villa de la Vega, devenue plus tard Santiago de la Vega) est demeurée la capitale de l'île jusqu'en 1872. Seulement considérée comme une capitale administrative par les Espagnols, la ville n'a jamais connu la prospérité et n'a rassemblé, au mieux de sa forme, qu'environ 500 âmes. Mal protégée, mal défendue, elle a été à l'instar de toute l'île la proie des raids des pirates, dont les plus sérieux ont eu lieu en 1597 et 1643. Lors de l'invasion des Anglais, en 1655, la ville n'a pu opposer qu'une résistance de façade. Les Espagnols se sont rendus sans même essayer de combattre. Après avoir demandé quelques jours de sursis pour signer leur reddition, ils en ont profité pour se retirer dans les montagnes toutes proches ou s'enfuir vers Cuba par la côte Nord, emportant avec eux tous leurs biens. Frustrés de s'emparer d'une ville vide, furieux de s'être fait rouler, les Anglais ont détruit tout ce qui rappelait l'ennemi espagnol. La conquête anglaise a ainsi rasé tous les édifices d'origine hispanique. Curieusement, les Britanniques ont baptisé leur nouvelle capitale d'un nom rappelant ses origines. La ville est devenue une capitale administrative prospère et animée. Calico Jack Rackham, le fameux pirate capturé sur la plage de Negril, y a été jugé et condamné à mort en 1720. Mais l'accès à la mer était à l'époque la condition sine qua non d'un développement commercial et la ville était trop loin de la côte. Après une première tentative avortée en 1755, car jugée illégale par le gouvernement anglais, Kingston remplace Spanish Town comme capitale de l'île en 1872. Petit à petit, l'ancienne capitale administrative sombre dans l'oubli et la décadence. Elle n'est même pas épargnée par la nature, qui lui envoie en 1988 le cyclone Gilbert, qui détruit une grande partie du centre historique. Aujourd'hui, Spanish Town est l'une des zones les plus dangereuses de l'île où la criminalité et les règlements de compte entre gangs sont nombreux. Une association locale tente laborieusement de redonner vie à la bourgade, mais la tâche est d'une telle ampleur que seule une initiative nationale voire internationale pourrait venir à bout du projet. Le centre commerçant, dont King's Street est l'artère principale, est néanmoins très animé les jours de marché.

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