C'est vers 1133 que Pierre de Lobanner, vicomte de Marsan, fonda le castelnau de Mont-de-Marsan. Plus tard, Gaston Fébus proclame la neutralité de la régon dans le conflit franco-anglais de la guerre de Cent Ans (1337-1453). Grâce à cela, Mont-de-Marsan ne sera jamais saccagée au Moyen Âge et la ville aux trois rivières conserve deux maisons romanes, notamment rue Maubec et des passages couverts (rue des Arceaux). Au XIII^e siècle, Mont-de-Marsan devient une plaque tournante du commerce aquitain avec les blés de Gascogne, les seigles et produits résineux des Petites Landes, les vins de Tursan et les Armagnacs. Remplies de ces marchandises, les gabarres voguaient sur la Midouze vers Bayonne où elles les échangeaient contre du sel, de la morue, des sardines, des laines d'Espagne, des draps et des fromages de Hollande. Ce trafic prend de l'importance au XVI^e siècle, un véritable port naît, entouré de sa propre enceinte fortifiée. Le négoce va contribuer à la prospérité de la ville et en modifie la physionomie. Des maisons bourgeoises sont construites autour de la place Joseph Pancaut et le long de la rue Dulamon. L'arrivée du chemin de fer concurrence durement la batellerie et le port met fin à son activité en 1903. Pour se remémorer cette époque faste de la vie fluviale, le visiteur aura plaisir a déambuler sur les berges aménagées de la Midouze et admirer la vieille-ville aux façades dorées en sirotant un verre de Floc de Gascogne en terrasse. Le mardi et samedi on préfèrera les terrasses des cafés de la place Saint-Roch pour observer l'agitation d'un marché vivant et coloré. Puis on parcourra les rues commerçantes jusqu'au jardin botanique ou au Musée Despiau-Wlérick en se prenant en photo devant les nombreuses sculptures monumentales disséminées ça et là et qui font la fierté de la ville, notamment lors du festival Mont-de-Marsan Sculptures qui a lieu tous les trois ans.