Josselin, prénom du fondateur de la ville : au coeur du pays du Porhoët, son père Guéthenoc fit construire, au début du XIe siècle, une chapelle sur les lieux de l'apparition miraculeuse de la Vierge, deux siècles auparavant. Josselin fonda la dynastie des Rohan. Josselin, autrefois nichée entre ses remparts fut favorisée par la fortune des Rohan due à l'exploitation des forêts et par sa florissante activité drapière : on y tissait le lin pour en faire des draps au Moyen Age. Elle fut durement touchée par les guerres de Religion et vit s'entre-déchirer les Malestroit, catholiques, et les Rohan, protestants. Des neuf tours d'origine, il ne reste plus que quatre ; on dit que Richelieu se vanta d'avoir joué aux quilles. Après quelques lustres misérables au XIXe siècle, où les Rohan l'abandonnèrent, son château, baigné par le canal de Nantes à Brest, est aujourd'hui, et à juste titre, la fierté de la ville. Il protège de son ombre les maisons anciennes de la cité (la plus ancienne date de 1538) et la basilique Notre-Dame-du-Roncier. Josselin constitue une des plus belles vitrines de la Bretagne intérieure, et a pour cela reçu la distinction de Petite Cité de caractère. Situé dans un cadre naturel préservé, les passionnés d'activités nautiques seront charmés par les espaces de tranquillité le long des chemins de halage lors des promenades et découvriront les nombreuses écluses fleuries. (petits bourgs de Lanouée, La Grée-Saint-Laurent et Helléan ; site classé deux libellules). Donc, larguez les amarres et louez des vélos !
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