Superbement située sur une colline d'oliviers, entre les vallées de l'Ombrone et de l'Asso, c'est la patrie du fameux Brunello di Montalcino, l'un des plus grands vins d'Italie (voire du monde !), que l'on peut goûter dans de beaux chais dissimulés dans une grotte qui domine la ville médiévale, procurant un merveilleux isolement. Le centre urbain est né vers le Xe siècle, mais ce n'est qu'au cours du XIIIe qu'il a revêtu son aspect actuel, d'ailleurs inscrit depuis 2004 au patrimoine mondial de l'humanité par l'Unesco. Le circuit pédestre autour des remparts offre à chaque instant de jolis points de vue sur la colline striée de cultures en terrasse et la campagne environnante, source d'inspiration pour tant de peintres.

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