A seulement 313 mètres de haut, Pitigliano semble pourtant s'élever irrésistiblement vers les cieux. La ville entière semble vouloir s'extirper du tufo - le tuf, la roche qui compose son sol. En arrivant de Manciano, l'effet est encore plus époustouflant. Avec ses 4 000 habitants, ses ruelles pavées qui débouchent sur le vide (pas de danger !), la quiétude (même en été), et la particularité de sa configuration urbaine médiévale, le village invite à s'y arrêter. Créé par les Orsini au XIVe siècle, Pitigliano fut restructuré au cours du XVe siècle par Antonio da Sangallo il Giovane, pour mieux assurer la défense de ses habitants.
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