La patrie du fameux Brunello di Montalcino, l'un des plus grands vins d'Italie (voire du monde !), est superbement située sur une colline d'oliviers, entre les vallées de l'Ombrone et de l'Asso. Le centre urbain date du Xe siècle mais ce n'est qu'au cours du XIIIe siècle qu'il a revêtu son aspect actuel, inscrit au patrimoine mondial de l'Unesco. Le circuit pédestre autour des remparts offre de jolis points de vue sur la colline striée de cultures en terrasse, source d'inspiration pour tant de peintres. Enfin, les amateurs de vin partiront également à la découverte d'un rouge relativement récent, le Montecucco, à une dizaine de kilomètres de Montalcino.