À 25 km à l'est de Kyustendil, Dupnitsa est le centre de la culture du tabac de la vallée de la Strouma. La ville en elle-même ne présente pas un grand intérêt. Même si certains édifices sont de qualité. Ici domine l'architecture pragmatique de l'époque communiste. Bon point de chute cependant pour explorer la région, ou changer de bus ou de train. La ville fut créée après l'invasion turque. Les premiers témoignages remontent au XIV^e siècle. Dupnitsa est la ville natale de Hristaki Pavlovitch (1804-1848), homme de lettres et auteur des premiers manuels d'histoire bulgare. Possibilité d'effectuer une très belle randonnée depuis et vers Rila.