À 6 kilomètres au sud de Thira, construit en amphithéâtre sur une montagne, les maisons encerclent la forteresse médiévale Kasteli. Durant l'occupation de l'île par les Vénitiens, ce lieu devint la ville principale de l'île. Les ruelles ombragées de ce village aux multiples clochers mènent au sommet d'une petite colline d'où vous dominez toute l'île. L'église Theotokaki du Xe siècle abrite des icônes de valeur. Le petit café Kasteli, en haut du village, propose des rafraîchissements. À quelques kilomètres, au sommet de la montagne, après avoir été fermé plus de quatre-vingts ans, le monastère Profitis Illias est à lui seul une motivation pour venir jusqu'ici et peut être visité.