A perte de vue autour de Boston Bay, la terre appartenait à Errol Flynn, cette star de Hollywood qui, à l'occasion du naufrage de son voilier, est tombé amoureux de la Jamaïque et tout particulièrement de la région de Portland. Formidable moteur du développement touristique local, il a acheté d'immenses propriétés qu'il a transformées en élevages et en exploitations agricoles, où il s'est retiré après une carrière cinématographique bien remplie, et que sa veuve gère encore aujourd'hui.

Boston est un gros bourg connu à plus d'un titre, côté pile gastronomie, côté face sport.

Côté gastronomie, le Boston Style Jerk... tout un programme ! Beaucoup d'échoppes de jerk prétendent cuisiner à la bostonnienne car Boston est réputée dans toute l'île pour être le berceau du jerk, cette méthode de cuisson héritée des Maroon. C'est à Boston, ainsi le dit l'histoire, que les Marrons cuisaient la viande de gibier, copieusement épicée, sur des grils faits de branches de pimento, l'arbre qui fournit le poivre-cannelle. De nombreux stands vendent au poids de la viande cuite façon jerk, enveloppée dans du papier aluminium et à dévorer avec la seule aide des doigts.

Côté sport, Boston est réputé pour ses gros rouleaux qui attirent les surfeurs de l'île et d'ailleurs. La petite plage est jolie avec un caractère plus sauvage que la plupart de ses voisines. Les amateurs de farniente et de mer calme préféreront la plage de Winnifred dans le village voisin de Fairy Hill, distant de 3 km sur la route de Port Antonio, l'une des plus idylliques de la région. Pour l'atteindre, il faut prendre la route principale et tourner à droite à la hauteur de la guérite d'un artisan qui fabrique des paniers et autres objets de vannerie.

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