Koloa est la plus ancienne ville sucrière d'Hawaï. C'est là qu'un jeune Américain du nom de William Hooper fonda, en 1835, la première plantation de l'archipel. On y accède par Malihua Road que l'on appelle le " tunnel d'arbres " (tree tunnel) car elle est bordée d'eucalyptus centenaires qui se sont réunis en un pont de verdure. Il est très agréable de se promener dans le centre-ville historique de Koloa et dans ses boutiques dont les devantures ont conservé leur architecture d'époque. Un charme d'antan qui contraste avec l'atmosphère souvent surfaite de Poipu. Le Koloa Heritage Trail relie plusieurs plaques et statues évoquant le passé du lieu.