A 20 km de Macerata, Tolentino se trouve au centre de la vallée du Chienti. La ville de Tolentino reste célèbre pour les accords signés le 19 février 1797 entre Napoléon Bonaparte et les Etats pontificaux du pape Pie VI : les clauses prévoyaient de lourdes pertes pour la papauté et consacraient en même temps l'ascension de Bonaparte vers le pouvoir. Les États pontificaux ont dû donner une centaine d'oeuvres d'arts dont certains ont été destinés au musée du Louvre. Par exemple, la Statue du Tibre avec Romulus et Remus se trouve exposée au Louvre depuis cette saisie napoléonienne. En 2016, la ville n'a pas été épargnée par le tremblement de terre.