Au XIV^e siècle, la famille Chiaramonte fit construire des entrepôts pour stocker les produits agricoles. Très vite suivirent les pontons pour l'amarrage des navires. Pozzallo était née. La ville fit fortune au XV^e siècle grâce à un statut de port de commerce et devint l'un des plus importants de l'île. Elle conserve de ce passé la tour défensive Cabrera de 1429, destinée à préserver l'accostage des pirates, nombreux à cette époque. C'est aujourd'hui un monument national et le symbole de Pozzallo. C'est à présent une agréable station balnéaire qui vit de la pêche et des chantiers navals. On y verra l'église-mère de la Madonna del Rosario.