Cupar est un ancien bourg royal. Entouré de collines et situé le long de la rivière Eden, il est un petit coin de paradis pittoresque. Cupar a gardé de beaux vestiges de son passé médiéval. Il possède de beaux édifices historiques remontant au XVII^e siècle : le Preston Lodge, la Chancellor's House, le Corn Exchange, la Old Parish Church et la Mercat Cross. Son site emblématique est sans doute Hill of Tarvit et son superbe manoir édouardien. Falkland Palace, ancien palais des rois d'Écosse, n'est pas à négliger non plus. Enfin, les familles et amoureux de nature ne manqueront pas d'aller à la rencontre des cervidés dans le Scottish Deer Centre.