Upland est situé à l'extrémité nord de la vallée de San Bernardino, au pied des montagnes San Gabriel. En traversant Upland, arrêtez-vous à l'angle de Euclid Avenue pour voir The Madonna of the Trail, l'une des douze statues de la Madonne, réparties dans les 12 États traversés par la National Old Trails Road entre New York et Los Angeles, et qui rendent hommage aux femmes pionnières. À noter que le Old Spanish Trail, à l'origine réseau de sentiers utilisés par les Amérindiens et les colons espagnols, est lui aussi indiqué dans la ville. Ce trail devint à partir du XVIII^e siècle une importante route commerciale entre Santa Fe à Los Angeles.