Skenfrith est un petit village à proximité de la frontière anglaise, traversé par la rivière Monnow et surtout célèbre pour son château. Ynysgynwraidd, son nom gallois, signifie " l'île de Cynfraeth ", du nom d'un seigneur du VI^e siècle. Le village a été établi après l'invasion normande de 1066, pour protéger la route entre le Pays de Galles et Hereford. On y a bâti un château qui fut reconstruit entre 1219 et 1223 par Hubert de Burgh, et finalement abandonné à partir de 1538, offrant aujourd'hui de très belles ruines médiévales. On pourra également visiter l'église Saint-Bridget, dont la première mention remonte à 1209 et reconstruite au XIV^e siècle.