Windsor, créée comme Richmond en 1794, est une ville historique qui s'étend le long de la Hawkesbury River et a gardé un certain charme grâce à ses vieux bâtiments. C'est notamment le cas du Macquarie Arms Hotel (1815), de The Courthouse (1822) et de St. Matthew's Anglican Church (1841), tous à proximité de la rue principale en grande partie piétonne et très animée. En 2008 a été inauguré le Hawksbury Regional Museum, destiné à mettre en valeur l'histoire de la ville et de la région. De Windsor, il est possible de rejoindre la Hunter Valley par Wisemans Ferry (et son bac gratuit) par une route très pittoresque, la Tourist Drive 15.