Au pied de Port Hills, Lyttelton, qui fut appelé ainsi d'après le nom de Lord Lyttelton, président de la Canterbury Association, est le port qui dessert Christchurch, à 12 km. La route principale de l'île du Sud part de Bluff (tout au sud de l'île) jusqu'à Lyttelton. Avant le développement du transport aérien, l'Interislander Ferry reliait Lyttelton à Wellington. Les premiers Européens qui arrivèrent à Lyttelton, gravirent Port Hills, puis s'installèrent sur le site actuel de Christchurch. La route de liaison avec le port fut complétée en 1857, année où l'on décida de creuser un tunnel. Ses 2,4 km exigèrent 6 années de travaux et coûtèrent près de 195 000 £. Il s'agit du premier tunnel creusé à travers un cratère volcanique.