Petite ville de 2 300 habitants, Featherston est située entre le Tararua Range au nord, le Remutaka Range au sud-ouest et le lake Wairarapa au sud, en faisant le carrefour majeur de la région. Les premiers colons y vinrent dans les années 1840 et nommèrent leur ville Burlings, du nom d'un hôtelier local, avant de lui donner son nom actuel en 1856, du nom du superintendant du gouvernement provincial. Lorsque la route depuis Wellington fut aménagée, elle devint l'une des étapes principales de la diligence postale. L'arrivée du chemin de fer un entraîna plus tard son essor, rendant possible pour les gens travaillant à Wellington de venir s'y installer.