Principale ville de la région Wairarapa, Masterton ne fut occupée par des Européens qu'à partir de 1854. La commune doit son nom à un certain Joseph Masters, fondateur de la Wairarapa Small Farms Association. Le développement tardif des environs était dû au barrage que formait le Remutaka Range à l'est de Wellington. Une route fut ouverte dans les années 1850, suivie par le rail quelques décennies plus tard. Masterton accueille les Golden Shears, plus grand concours de tonte de moutons au monde où les shearers les plus performants tentent d'obtenir la couronne de roi de la tonte. Généralement, cet événement a lieu à la fin mars, tous les ans.