Autrefois carrefour commercial de haute importance dû à son emplacement stratégique à la croisée des grandes routes marchandes venues d'Inde et d'Arabie, située juste à l'embouchure de la mer Rouge, la ville de Massawa a vu toutes sortes de marchandises transiter par son port des siècles durant. Convoitée par le plus grand nombre, la ville fut tour à tour occupée par les Portugais, les Arabes, les Turcs, les Egyptiens puis par les Anglais, et enfin par les Italiens qui en firent la capitale de leur colonie érythréenne en 1890, et ce pendant 10 ans avant de la remplacer par Asmara. L'architecture de la ville témoigne de cette histoire tumultueuse. L'influence ottomane est très nettement prédominante à cause de la longue occupation des Turcs dans la région (ils contrôlèrent la ville pendant trois siècles). Les Egyptiens qui leur succédèrent construisirent quelques bâtiments, dont le palais du Gouverneur encore visible aujourd'hui, mais dont l'état de délabrement fait peine à voir. Puis, sous l'occupation italienne, bon nombre de somptueuses villas furent élevées, mais il n'en reste malheureusement aujourd'hui que peu de traces. Anciennement connue comme l'une des plus belles villes de la mer Rouge, Massawa a en effet été terriblement détruite pendant la guerre d'Indépendance, et les cicatrices sont encore bien visibles : traces de balles et bâtiments partiellement détruits sont omniprésents.

Même s'il est vrai que Massawa a perdu de sa splendeur d'antan, elle n'en reste pas moins une ville au charme ravageur. Durant la journée, la chaleur accablante qui y règne oblige les habitants à se terrer chez eux et la petite ville portuaire revêt des airs de ville fantôme ; mais, à peine le soleil commence-t-il à descendre que la vie reprend ses droits. Les hommes se rejoignent au café et les femmes font brûler de l'encens sur le pas de la porte de leur maison. Il fait bientôt nuit noire et la douce fumée parfumée se répand dans les allées de terre battue, emportée par la légère brise du soir. L'atmosphère est magique, et croiser Rimbaud au détour d'une ruelle paraît presque possible.