Brattleboro cultive un air de San Francisco, avec ses maisons colorées et sa population d'artistes et de créateurs. De nombreuses galeries d'art et d'artisanat se mêlent au brouhaha des passants sur Main Street, l'artère principale de la ville. Elle est posée sur les rives de la Connecticut River, qui sert de frontière entre l'Etat du Vermont et celui du New Hampshire. La population de Brattleboro est plutôt sophistiquée, les restaurants y sont de haute qualité. Brattleboro se trouve à 2 heures 30 de Boston. Elle est située sur la Route 9 qui traverse le sud du Vermont d'est en ouest, point de départ de la route panoramique Molly Stark Trail.