Sur la route qui conduit de Plovdiv aux stations balnéaires de la mer Noire, la paisible Chirpan peut mériter une halte. Elle est considérée comme l'héritière du site romain de Cherampol (" ville des aimables amis "), surgi près de la ville romaine de Pisus. La ville d'aujourd'hui fut probablement créée au XVII^e siècle à proximité des sources Tekira sous le nom de Djerpan. Elle se développa autour de l'agriculture et de l'artisanat à l'époque de l'Éveil national (XVIII^e et XIX^e siècles). Après la période ottomane, les artisans furent ruinés ayant perdu les marchés du sud, mais la viticulture se développa. La ville subit un tremblement de terre en 1928.