Buonconvento (3 200 habitants) abrite un quartier médiéval relativement réduit qui peut être exploré en suivant la via Soccini. On y découvre notamment le Palazzo del Podestà (XIVe siècle), avec ses nombreuses armoiries en façade et sa tour de l'horloge, ainsi que d'autres demeures médiévales imposantes et elles aussi bâties au XIVe siècle : le Palazzo Borghesi, le Palazzo del Municipio et le Palazzo del Glorione. Buonconvento conserve également une partie importante des murs qui défendaient la cité au XIVe siècle, ainsi que la Porta Senese, au nord. A voir en dehors de la ville, à 4 km à l'ouest, le Castello di Bibiano (IXe siècle).