De Chicago, on rejoint Milwaukee, dans le Wisconsin. On visitera ensuite Door County, puis Duluth dans le Minnesota. De là, on accède aux grands espaces, au nord du lac Supérieur, puis à Saint-Paul et Minneapolis. De retour dans le Wisconsin, on passe par Madison et Lake Geneva. A nouveau, on passe par Chicago pour filer cette fois de l'autre côté du Lake Michigan, vers Detroit et Dearborn.

Voici une proposition de parcours exclusivement dédié à la Route 66, dans lequel un premier jour complet a été prévu pour visiter Chicago et deux autres jours sont consacrés à la découverte de Los Angeles et sa région (Pasadena, Santa Monica et Downtown Los Angeles). On louera une voiture au départ de Chicago.