À la frontière entre le Kentucky, le Tennessee, et la Virginie, le parc historique de Cumberland Gap est un col étroit situé sur les crêtes des montagnes Cumberland appartenant à la chaîne des Appalaches. Si le parc se déploie sur les trois États, c'est dans le Kentucky que se trouve son Visitor Center. (Attention certains sites présentés dans notre sélection se trouvent en Virginie.)

Magnifique site naturel propice aux randonnées et à l'observation de la vie sauvage, le parc est avant tout connu pour son importance dans l'histoire coloniale de la région. Autrefois utilisé par les Amérindiens, le passage attire l'attention de l'explorateur de Virginie Thomas Walker. Mais c'est Daniel Boone et ses hommes qui le rendent célèbre en créant la piste de la Wilderness Road qui traverse le Cumberland Gap et permet aux pionniers de rejoindre les territoires du Kentucky et du Tennessee, à l'ouest de la frontière. Entre 200 000 et 300 000 migrants auraient emprunté le passage pour rejoindre le Kentucky et la rivière Ohio au début du XIX^e siècle.
Durant la guerre de Sécession, le col est tour à tour occupé par l'Union et par les Confédérés, avant que l'Union, sous le commandement du général Ambrose Burnside, n'en prenne définitivement le contrôle suite à la reddition de 2 300 soldat confédérés.

Aujourd'hui, plus de 18 000 voitures franchiraient chaque jour le col tandis que plus d'un million de personnes visiteraient le parc chaque année.