Deuxième ville de l'État après Louisville, Lexington compte un peu moins de 315 000 habitants (plus de 500 000 pour l'agglomération). Elle se trouve au milieu de la Bluegrass Region, dont le nom vient de l'aspect bleuté de l'herbe au début du printemps. Depuis sa fondation en 1775, la ville natale de George Clooney ou du sprinteur Tyson Gay base son économie sur le bourbon, comme la majeure partie de la région, mais surtout sur l'élevage de chevaux. Elle porte d'ailleurs le titre de Capitale mondiale du cheval. Le centre-ville est agréable, notamment dans la partie nord de Downtown, près de Gretz Park et de la Transylvania University, où se trouvent de très belles maisons. Parmi les efforts notables pour développer la ville, on soulignera la réhabilitation progressive de l'ancien quartier des distilleries au nord-ouest de Downtown, The Distillery District, en pôle touristique avec de nombreux lieux de sorties et de restauration...et déjà deux distilleries ! En dehors des manifestations annuelles liées au milieu hippique, deux festivals renommés ont lieu en juin : The Bluegrass Festival (le plus vieux festival de bluegrass du Kentucky) et le Lexington Opera House Broadway. On peut également citer le dernier dimanche de juin le Lexington Pride Festival (Gay Pride) et en septembre le Jefferson Street Soirée (festival culinaire et musical).