Au sud de Bayfield, sur les rives du lac Supérieur, Ashland, comme beaucoup d'autres villes de la région, fut successivement sous domination française, espagnole, anglaise... La visite de son centre historique est assez intéressante. Ses maisons en brique ou en pierre sont bien conservées et la ville possède le plus grand ponton du monde. On ne peut pas ne pas le voir, c'est la grande structure noire qui s'avance dans le lac. Posé sur la baie de Chequamegon, Ashland a aussi la particularité de se situer à proximité du parc d'Etat de Copper Falls State Park (compter trente minutes en voiture) et à l'entrée de plusieurs espaces protégés.