Litchfield abrite 6 600 habitants. Fondée en 1853, elle s'appelait à l'origine Huntsville. Elle fut renommée  en 1855 en l'honneur de Bachus Litchfield qui, avec ses frères, avait fait don de terres et convaincu le chemin de fer de s'implanter ici. Bien qu'une partie de la ville se soit considérablement modernisée, il reste quelques endroits de la Route 66 bien particuliers où s'arrêter. Ne manquez pas le Sky View Drive-in Theatre de 1950, ni le Ariston Café de 1931. Face à ce dernier, le centre d'accueil de la Route 66 est à visiter. A l'entrée sud de la ville se trouve le Belvidere Motel (devenu une habitation), dont la façade date de 1934.