C'est à Šipanska Luka que vivent la majorité des résidents de l'île. Ce petit port logé au fond d'une profonde baie inspire un calme quasi bouddhiste. Ici et là, on aperçoit quelques restes d'édifices du XVIe siècle, comme cette villa face à la mer dont le balcon est soutenu par des lions. Du temps de la république de Raguse, Šipan bénéficiait de son propre recteur et c'est à Šipanska Luka (dans le port même) que se dresse son palais, encore visible aujourd'hui. Ne pas oublier non plus de jeter un oeil à la villa de la famille Skočibuha. Ce port tranquille compte par ailleurs quelques bonnes tables.