Fondée par les Romains au III^e siècle av. J.-C. sous le nom d'Astibio, Štip est une ville sans charme apparent qui vit surtout au rythme de ses usines de textile et de ses ateliers de fabrication de chaussures depuis la fin de la Seconde Guerre mondiale. Toutefois, malgré les destructions de l'histoire et les reconstructions hasardeuses, elle conserve un vieux patrimoine assez important : la forteresse d'Isar, bien sûr, mais aussi quelques vieilles églises cachées par-ci, par-là, un bezistan, une tour de l'horloge, la mosquée Husameddin Pacha (XVI^e siècle), à l'abandon sur la rive gauche de l'Otinja, ou encore, l'agréable quartier de Novo Selo, aux allures de village, situé au sud-ouest du centre, où le héros national - et celui de la Bulgarie - Goce Delčev fut instituteur dans les années 1890. On apprécie aussi la qualité du musée local, sans aucun doute le meilleur de toute la Macédoine orientale, et la visite des ruines romaines et byzantines de Bargala. Mais dire que Štip est une étape incontournable est un peu exagéré. La ville s'anime en tout cas en octobre, au moment du festival de musique populaire Makfest (makfest.mk).