C'est la plus grande île de l'archipel des Apostle Islands. On y accède en ferry au printemps, en été et en automne, et en voiture ou à pied en hiver, quand la glace est assez dure pour que l'on puisse circuler dessus. Cette île était le quartier général des trappeurs et des missionnaires jésuites à l'époque de la découverte de la région. Puis les îles de l'archipel furent utilisées comme carrières de pierres pour la construction des maisons. Aujourd'hui, seulement deux cents personnes vivent ici toute l'année, mais le nombre d'habitants grimpe jusqu'à deux mille cinq cents pendant les mois d'été. Le village principal de Madeline Island s'appelle LaPointe. Situé à la pointe sud-ouest de l'île, face à Bayfield, il a tout ce qu'il faut pour permettre aux voyageurs d'explorer les 20 km de l'île et même d'y rester une nuit ou plus : location de vélos, campings, plages, musée de l'histoire locale, deux parcs naturels. Madeline Island tient son nom de la fille du chef indien White Crane, qui se maria avec le trappeur Michel Cadotte, premier Blanc à avoir résidé sur l'île.