Juneau Town (East Town)
Délimité par St Paul Street au sud, la rivière à l’ouest et State Street au nord. La partie qui longe la rivière jusqu’à Lyon Street est aussi incluse, elle rejoint Jackson Street et redescend sur State Street.
Juneautown, ou East Town, est la partie la plus historique de la ville. C’est ici que se concentrent les plus beaux bâtiments de Milwaukee : la mairie de style flamand avec sa haute tour aux quatre cadrans visibles de partout ; le Pabst Theater ; des maisons qui ressemblent à celles de Chicago, mais bien moins hautes, dans des styles de la fin du XIXe siècle. À l’est de ce quartier, en bordure de lac, se trouve le Milwaukee Art Museum.
Kilbourn Town (West Town)
À l’ouest de la Milwaukee River, délimité au nord par Juneau Avenue, au sud par St Paul Avenue et à l’ouest par 11th Street.
C’était le quartier rival de Juneautown aux premiers temps de la ville. Dans les années 1960, des centaines de maisons victoriennes et des immeubles résidentiels y ont été rasés, pour faire place au nouveau palais de justice, au Wisconsin Center, centre de conventions high-tech, et aux multiples magasins de Wisconsin Avenue, appelés Shops of Grand Avenue. Seul le quartier historique, Old World Third Street, avec son charme européen, est resté intact.
Historic Third Ward
Au sud des highways, qui traversent la ville d’est en ouest, au niveau de St Paul Street. Délimité au sud et à l’ouest par la rivière Milwaukee, et à l’est par Juneau Park et le lac Michigan.
C’est le quartier des entrepôts. Il est en pleine reconversion depuis que sont venus s’y installer des galeries d’artistes, des lofts, des théâtres et même un hôtel branché. En 1892, le quartier entier fut ravagé par les flammes, et reconstruit d’un seul bloc pour devenir un grand centre de commerce. Aujourd’hui, on peut encore y voir des bâtiments qui lui donnent un caractère urbain du XIXe siècle très marqué. À l’est du quartier, sur les rives du lac Michigan, se déroule tous les ans le Summerfest, le plus grand festival de musique au monde, ainsi que de nombreux autres festivals.
Brady Street, Lower East Side et North Point
Le Lower East Side est constitué de Brady Street, une rue longue de dix blocks, dans la partie nord de Milwaukee. Légèrement plus au nord se trouve North Point, un quartier tout en longueur délimité par Prospect Avenue.
Le quartier historique de Brady Street est un mélange éclectique de maisons, bâties entre 1890 et 1930 par des communautés émigrées ici par vagues successives et qui ont chacune apporté une touche bien distincte. Dans les années 1960, Brady Street fut le bastion du « Flower Power ». Des communautés hippies peuplaient les rues, ça sentait la marijuana de très loin, c’était un peu le Haight-Ashbury de Milwaukee. Même si ça s’est un peu calmé, on trouve toujours dans ce quartier une ambiance très décontractée, résolument alternative, comme on peut le constater quand on visite ses vieux cafés, ses boutiques de fringues de toutes les couleurs, ses studios d’art…
North Point est, quant à lui, un quartier résidentiel plutôt chic, où s'alignent les belles demeures de style victorien datant des années 1890, que l'on peut admirer en roulant le long du Lincoln Memorial Drive. North Point est situé au sommet d'une colline et est doté d'une vue panoramique sur la baie de Milwaukee.
King Drive, Brewer’s Hill et l’ouest
Au nord de Kilbourntown, le long de la rivière. Colonisé autrefois par les immigrants allemands (d’où le nom de Brewers Hill, la « colline des brasseurs »), ce petit quartier construit sur la colline dominant la ville se transforma en lieu de résidence pour les populations noires africaines au début du siècle dernier.
Aujourd’hui, certaines maisons sont toutes de guingois et attendent d’être réparées ou détruites, mais certains bons restaurants y ont fait leur apparition. C’est également ici que se trouve la Lakefront Brewery, très célèbre pour sa bière, ses « fish fry » du vendredi soir et ses visites guidées bien arrosées. Superbe vue sur Milwaukee.Menomonee River Valley, Walker’s Point et le sud
Au sud-est de la ville. Plus que dans le quartier industriel de Menomonee River, on trouvera de super restaurants et clubs à Walker's Point. Ce quartier un peu excentré est le premier de Milwaukee à avoir été classé quartier historique. La plupart de ses habitations datent du XIXe siècle.