Maysville se situe sur l'Ohio River, dans le comté de Mason, à 66 miles au nord-est de Lexington. Fondée sur la Buffalo Trace, un passage naturel créé par les bisons qui peuplaient la région, Maysville vit le jour à partir de 1784 avec la création par Simon Kenton d'une tour fortifiée de surveillance puis de Kenton Station, près de l'actuel Old Washington District. Quelques années plus tard, John May acquit un terrain proche de là (Limestone) alors que Daniel Boone établissait à proximité un poste de traite et une taverne. La ville se développa par la suite et devient vraiment florissante à partir de 1795, après la fin du conflit avec les Indiens dans la région (guerre amérindienne du Nord-Ouest (1785-1795).

Durant la guerre de Sécession, Maysville fut une étape importante de l'Underground Railroad (le réseau de routes clandestines utilisées par les esclaves pour quitter les États du Sud) du fait de la proximité, de l'autre côté de la rivière, de l'État libre de l'Ohio. Avec ses deux ponts suspendus jetés au-dessus de la rivière et situés à quelques kilomètres de distance (Simon Kenton Memorial Bridge, 1931, et William H. Hasha Bridge, 2000), Maysville constitue le seul point de passage entre le Kentucky et l'Ohio à 60 miles à la ronde (Covington-Cincinnati et South Shore-Portsmouth).

Cette petite ville pittoresque de 9 000 habitants est la ville de naissance de Rosemary Clooney (1928-2002, la tante de George Clooney), qui fut une grande artiste de music-hall des années 1950. Le vénérable Russel Theatre, qui date de 1930, l'accueillit en 1953 pour la première de The Stars are Singing. Il présente aujourd'hui, dans un intérieur resté rétro à souhait, le célèbre Rocky Horror Picture Show. A noter aussi, le Washington Opera Theatre, inauguré en 1889, à la superbe façade ; le Cox Building, qui date de 1887 et à la très belle tour d'angle ; ou encore Phillips' Folly, une superbe maison construite entre 1825 et 1831, qui fut la maison du second maire de la ville, William B. Phillips, celui là même qui accueillit Lafayette lors de sa visite en 1825.

Parmi les visites à faire, le Kentucky Gateway Museum Center figure parmi les incontournables.

En bordure de l'Ohio, on découvre des fresques murales de l'artiste Robert Dafford, bien connu pour ses autres oeuvres, notamment à Covington ou Paducah pour ne citer que le Kentucky. Elles relatent ici l'histoire de Maysville et de sa région. De passage dans la ville, ne manquez pas non plus de vous rendre à la Old Pogue Distillery, qui fait partie du Bourbon Trail. A quelques kilomètres du centre de Maysville, le Old Washington District abrite plusieurs habitations historiques qui valent le détour, telle celle qui fut la demeure du général Albert Sidney Johnston, mort à la bataille de Shiloh, construite à la fin des années 1790, ou Mefford's Fort, une simple habitation bâtie à partir de l'embarcation de George Mefford, qui descendit en 1797 l'Ohio à son bord avec sa femme et ses 13 enfants. On peut également y visiter le Harriet Beecher Stowe - Slavery To Freedom Museum établit dans The Marshall Key House, qui date de 1807.

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