Chacachacare est la plus occidentale et la plus grande des îles des Bocas. Des Amérindiens y vécurent jusqu'à la fin du XVIII^e siècle, date à laquelle les planteurs esclavagistes mirent Chacachacare en coupe réglée, y organisant la production de coton et de cacao. Au début du XIX^e siècle, "Chaca" servit de repaire aux révolutionnaires qui y faisaient transiter armes et munitions du Venezuela jusqu'à Trinidad. Ceux-ci furent vite défaits par le pouvoir anglais. Quand les cours du coton s'effondrèrent, aux alentours de 1850, Chaca se tourna tout entière vers la pêche à la baleine. Cette dernière activité déclina à son tour à la fin du XIX^e siècle, laissant Chaca et ses derniers habitants complètement démunis. Ils ne purent s'opposer à la décision du gouvernement de Trinidad d'implanter, en 1921, une léproserie sur la petite île et furent expropriés. Tenue par des nonnes dominicaines, la léproserie imposait des conditions très dures aux malades, à la limite de la coercition. Le centre de soins fonctionna jusqu'en 1984. Depuis, il est vide de tout occupant, mais ses bâtiments victoriens en brique rouge, les maisons d'habitation des docteurs, les logements des nonnes, l'hôpital, la chapelle sont restés quasiment en l'état. A l'heure actuelle, les seuls occupants de l'île sont les gardiens des deux phares et les iguanes géants dont les plus beaux spécimens mesurent plus de 2 m de long. Pour vous y rendre, le plus simple est de contacter une agence locale.